1991年3月25日，麦当娜按照计划要在奥斯卡的颁奖仪式上演唱获得提名的《神探至尊》的主题曲《早晚如此》,但是，她有一个尴尬的难题：由谁陪她一起参加这个仪式呢？谁能给媒体带来最大的影响，制造最大的轰动？忽然，麦当娜欢呼起来：“迈克尔杰克逊怎样？哦，天哪，太棒了!更何况，迈克尔刚和索尼唱片公司签订了有史以来最高额的唱片合同——价值大约十亿美元。“也许他能教我怎样挣钱”麦当娜开玩笑地说，“然后也许我能教他怎么花钱”。 此时，迈克尔也在权衡一个问题，谁会有这么大的面子陪他去出席颁奖晚会呢？很快他想到了一个人：麦当娜。 就在此时，迈克尔的电话响了起来，通了几次电话后，美国两位最伟大的，引起了最多争议的流行音乐偶像人物安排好了“约会”。俩人将在颁奖仪式前一周，在贝佛利山的常春藤饭店共进晚餐。1991年3月18日在颁奖前的一星期，迈克尔和麦当娜在洛杉矶一家名叫常春藤的豪华饭店会面了。
对，作为同一时代的两个流行音乐界的代表，代表上世纪80年代到新世纪的流行乐坛。迈克尔最疯狂的一场演唱会是在1992年的不加勒斯特，这场演唱会被称为是史上最成功也最经典的，但之所以叫他最疯狂是，在演唱会过程中，7万名的现场观众，因为见到偶像情绪失控当场晕倒了5000人，其中有23人死亡。因为考虑到迈克尔·杰克逊演唱会的影响力如此之大，举办方总共安排了2000人的医疗队伍随时在现场待命，一旦发现有人晕倒立马抬出去进行救治。据统计，这场演唱会平均一分钟就有10个歌迷因为情绪太激动晕倒。
麦当娜，这个流行的象征，时尚的符号，已经陪伴了全世界四分之一个世纪。 麦当娜最火的演唱会是1993年的The Girlie Show World Tour全球巡演。 与众不同的Madonna，深深影响了流行乐的发展，流行天后简直成了麦当娜的专有名词，也许有人说她不是最伟大的，不是最优秀的，但也不得不承认她是最红，最成功的歌手之一。 身为“摇滚女王”，麦当娜给摇滚乐注入了新的活力，全世界无数次为她疯狂，直到现在，麦当娜的巨星光芒依然不减，无论时代在变，一代又一代人，麦当娜证明了她的流行并不是红极一时，而是超越时间的当红。但在当时她的地位是仅次于Michael。怎么说呢，讲讲亲身经历，我第一次看MJ表演的时候是在12岁那年，我阿姨是迈迷，她在家看MJ的VCD，刚好我到她家没两分钟就看到MJ在Bille Jean中表演他经典舞步“moonwalk”了(当时都不知道歌曲名字，后来年龄更大些才知道)我当时就呆了！虽然那时我很小，我当时就说：“这个人往前走怎么倒回去了！”我阿姨说：这个人是世界舞王！叫迈克尔杰克逊。连我家83岁的老奶奶都知道这世界上有个人很厉害叫杰克逊。你可以知道他的影响力了。而我是在17岁的时候通过单曲《HUNG UP》知道了麦当娜，而我的身边没几个知道麦当娜的，但是全都知道杰克逊!那么你认为他们谁更红呢，欢迎在评论区留言。