阿姆斯特朗于1981年出生于爱尔兰都柏林。他10岁时移居英国。他在皇家戏剧艺术学院（RADA）学习戏剧，并于2003年毕业。
阿姆斯特朗的第一个主要电视角色是在 2004 年，当时他在英国电视喜剧剧《教师》的第四季中饰演安东尼·米林顿。然后，他出现在犯罪剧集《幽灵小队》中，饰演皮特·梅特兰。
2006年，阿姆斯特朗在BBC同名剧集中饰演罗宾汉。该系列在评论界和商业上都取得了成功，阿姆斯特朗的表演受到了评论家的称赞。他在 2006 年至 2010 年播出的所有四个季节中都留在该系列中。
从那时起，阿姆斯特朗出演了多部电影和电视剧，包括《明日边缘》、《血之书》和《与敌同行》。他还出演了《坩埚》和《理查二世》的舞台剧。
阿姆斯特朗目前正在拍摄即将上映的电视连续剧《洪水之后》，这是一部由六部分组成的悬疑惊悚剧集。他将扮演李的角色，一个在毁灭性的洪水后试图拼凑自己的生活的人。