李圣杰1973年生于台湾的一个天主教家庭，其祖先是最早到高雄传教的天主教信徒。1979年，李父为了吸引当地的人们到教堂做礼拜，特地从台北请了一支唱诗班来演唱。李圣杰开始对音乐产生兴趣。
1991年高考之后，他选择了东吴大学，学习中文。在大学时期李圣杰听了很多当时歌手的CD（罗大佑、齐秦、童安格等）。期间参加一家电视台的综艺节目举办的歌唱比赛。表演曲目为罗大佑的《穿过你的黑发的我的手》，因走调而被评委嘲笑。回校后李圣杰参加歌唱社，接受歌唱老师的培训。
1997年李圣杰参加了吴宗宪主持的综艺节目《超级新人王》的歌唱比赛，凭借英文歌曲《Iswear》获得冠军，比赛结束后，作为该比赛评委的音乐人鲍比达找到了李圣杰，邀请他出唱片。
1999年，李圣杰以“李杰”之名推出首张专辑《冷咖啡》，签约公
司因经营问题终止了该唱片的宣传，就此无声无息在鲍比达的推荐下，在PUB“HARDROCK”演唱。
2002年，在制作人黄名伟的支持下发行专辑《痴心绝对》，由于台湾唱片市场逐渐萎缩，发行公司“东方魅力”内部体系不够完善等因素，该公司放弃了对《痴心绝对》的宣传。
2004年与唱片公司“滚石“签约。2005年初李圣杰推出自己的第三张专辑《绝对痴心・手放开》，歌曲《不顾一切的爱》被选为电视剧《少年宝亲王》的片头曲。
2005年2月26号在西门厅红楼举办首场个人演唱会。
2006年，发行专辑《关于你的歌》；7月29日，在台湾举行个人演唱会。
2008年，成立公司“T艺音乐”，发行专辑《收放自如》；同年举办个人首场售票演唱会“2008SamLeeAdonisConcertLive李圣杰万人迷巡回演唱会”。
2009年1月20日，发行专辑《音乐十年・李圣杰唯一精选》；2月发行专辑《孤鸾疗伤版》；12月18日，发行专辑《原谅我没有说》。
2011年在台北举办“2011SamLeeListentoMeConcertTour”演唱会。
2012年1月发行《2008万人迷演唱会》典藏版DVD 2CD。