他与他的搭档、艺术家杰克·柯比 (Jack Kirby) 共同创作了漫画中最经久不衰的超级英雄之一美国队长,该团队在 DC 漫画公司广泛制作了 1940 年代的睡魔和金童桑迪等功能,并共同创作了报童军团、男孩突击队和猎人。Simon 和 Kirby 为其他漫画出版商创作的作品包括 Boys' Ranch、Fighting American 和 the Fly。在 1940 年代后期,两人开创了浪漫漫画领域,是最早的恐怖漫画先驱之一。西蒙后来从事广告和商业艺术工作,他还在1960年创办了讽刺杂志《病态》,并在该杂志工作了十年。他在 1970 年代短暂地回到了 DC 漫画。
西蒙于 1999 年入选威尔·艾斯纳漫画名人堂。