在整个 2000 年代及以后,他在电影中扮演了一系列角色,例如《枪之道》(2000 年)、《反托拉斯》(2001 年)、《戈斯福德公园》(2001 年)、《伊格比倒下》(2002 年)、《我内心》(2003 年)、《崩溃》(2004 年)、《我们父亲的旗帜》(2006 年)、《突破》(2007 年)、《止损》(2008 年)、《麦格鲁伯》(2010 年)、《砰砰俱乐部》(2010 年)和《林肯律师》(2011 年)。
在电影之外,菲利普在美国电视台的《射手》(2016-2018 年)中饰演鲍勃·李·斯瓦格 (Bob Lee Swagger) 的主角,并在孔雀改编的《麦格鲁伯》(2021 年)中重新扮演了迪克森·派珀 (Dixon Piper)。
1997年,菲利普在女演员瑞茜·威瑟斯彭21岁生日的派对上遇到了她。菲利普和威瑟斯彭怀孕六个月,于 1999 年 6 月 5 日结婚。他们的女儿 Eva 出生于 1999 年,他们的儿子 Deacon 出生于 2003 年。2006年10月30日,这对夫妇发表声明,宣布正式分居。威瑟斯彭于 2006 年 11 月 8 日提出离婚,理由是不可调和的分歧是原因。根据法庭文件,这对夫妇的婚姻于 2007 年 10 月 5 日正式结束,最终离婚安排于 2008 年 6 月 13 日解决。他们共同监护孩子。
他于 2010 年 5 月开始与模特兼女演员亚历克西斯·纳普约会;他们于同年9月结束了恋爱关系。分手后,克纳普发现自己被菲利普怀孕了,并于 2011 年生下了一个女儿。